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Maleic anhydride(무수말레인산)
Maleic anhydride(무수말레인산)
HS No. : 2917-14-
CAS No. : 108-31-6
화학명 : 2,5-Furandione
별명 : cis-butane dioic anhydride, Toxilicanhydride
화학식 : (CHCO)2O
성상 : Maleic anhydride는 분자량 98.06의 백색 바늘상 또는 입자상의 결정으로 비중은 1.509, 융점 53.0℃, 비점 202℃, 인화점 103.3℃(밀폐식)이다. 물과 화합하면 눈이나 피부를 자극해 화상을 입게 된다. 아세톤, 에테르, 클로로포름, 석유에 용해되며 승화성이다. 가수분해에 의해 말레인산, 가알콜 분해에 의해 에스테르를 생성한다. 용매 100g에 용해되는 양은 아세톤 227g, 초산에틸 112g, 클로로포름 52.5g, 벤젠 50g, 톨루엔 23.4g, 사염화탄소 0.6g, 리그로인 0.25g이다. 물에 녹아서 말레인산이 되고 알코올에 녹아서 에스테르를 생성한다.
용도 : 불포화폴리에스터수지, 테트라히드로푸란, 푸마르산, 호박산, 사과산, 종이의 사이즈제, 합성수지도료(알키드수지), PVC안정제, 가소제, [디옥틸말레이트(DOM), 디부틸말레이트(DBM), 디에틸말레이트(DEM)], 농약, 피혁마무리제, 계면활성제 등에 사용된다.
원료 : 벤젠, C4탄화수소
제법 : 공업적 제조법으로서는 벤젠 및 C4유분의 산화법이 있으며 후자에서는 NCC에서 얻어지는 C4유분 중의 부타디엔 및 부텐을 원료로 하는 경우와 액화석유가스(LPG) 중의 부탄을 사용하는 경우가 있다. 부탄법은 극히 최근에 공업화된 방법이다.
(1) 벤젠법은 벤젠을 바나듐-몰리브덴 복합산화물계 촉매를 사용해서 공기산화를 시킨다. C6H6+9/2O2=C4H2O3+2CO2+2H2O+428kca1·mol-1. 다관고정상 반응기가 채용되며 반응열은 촉매에 의해 제거되고 스팀으로서 회수된다. 벤젠농도는 폭발 하한계 한도로 여지없이 설정된다. 프로세스로서는 SD법, BASF법, Ruhrol법, 일본촉매법 등 다수의 기술이 공업화되고 있으나 그 중에서도 SD법이 대표적인 프로세스이다. C6H5+41/2O2→C4H2O3+2H2O+2CO2-①, C6H6+71/2O2→6C2+3H2O-②. ①은 주반응이며 ②는 부반응이다.
(2) 부타디엔·부텐법은 NCC에서의 C4유분을 기상산화시키는 방법이며 바나듐-철-인 복합산화물계 촉매가 사용되고 있다. 일본 미쓰비시화학법과 BASF법이 있으며 특히 전자에서는 무수말레인산의 제조법으로서는 처음으로 유동상 반응기를 채용하고 있다. 이 방법은 C4유분의 고농도 반응이 가능하며, 반응열의 제거도 용이하고 대형장치에 적합하다. 일본 미쓰비시화학에서는 반응기 1기에서 연간 1800톤의 설비를 가동하고 있다.
(3) 부탄법은 LPG 중의 부탄을 바나듐-인 복합 산화물계 촉매를 사용해서 공기산화 한다. 미국 Halcon사는 촉매가 개발되어 벤젠법에서의 전환이 활발하게 진행되고 있다. 미쓰비시화학은 부타디엔·부텐법의 경우와 동일하게 유동상 부탄법이 개발되고 있다.
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